后来，他担任了里长之职，这个职务不高，斗升小吏罢了，但与民间息息相关，通过这个职务，他办事公正、急人所急、周济贫困，并结交轻侠、亡命徒，更在乡中博得美名。
再后来，他的父亲去世，郡县的百姓、轻侠们，赶来给他父亲送葬者达至千余！来送葬，不能空手来，大多来给他父亲送葬的人带的都有礼物，而他客人来到，他好生接待，凡所送之礼，一概辞让不受。此举表明了他不是借其父丧敛财的，豪杰之士，看重的就是个脸面义气！
轻财重义之外，且他又骁健有勇力，智有谋略。大业七年，隋室募兵征讨高句丽时，他就因其健勇、有威望，任过其郡中所募之新兵中的二百人长；投附了高士达后，他又在去年，为高鸡泊义军立下大功，击败、擒杀了前往讨伐他们的涿郡通守郭绚。
故在闻知他接替败亡的高士达，重竖起高鸡泊义军的大旗后，或本高鸡泊义军的残部，或河北慕其名声的豪杰们，络绎争相投之。
同时，窦建德和寻常的义军首领还有个很大的不同。
何止河北的义军，南北各地的大部分义军实际上都一样，造反起事以后，只要抓到隋官、士族子弟，通常皆是先索要赎金，等赎金到手，可能还不放人，人也杀掉。——翟让即亦如此。
唯独窦建德，每获士人，必加恩遇。
去年高士达败亡后，如前所述，窦建德引百余骑逃掉了，逃亡途中，见饶阳县城没有防备，他就大胆发起突袭，将此城给打了下来。打下后，擒获了县长宋正本。他那时正值逃亡之际，对宋正本这个俘官，却非但没有为泄愤而杀之，反倾心与结，引为上客，与参谋议。
好的付出，也许得不到好的回报。
但若没有好的付出，必是不能得到好的回报。
也因此，窦建德重竖起高鸡泊义军的大旗后，他以往的付出，他得到了回报，前来投他的却竟非只高士达的余部、各地的轻侠豪杰，乃及郡县的长吏，也有以城降他的！
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